Bandiera delle Isole Sottovento Britanniche usata probabilmente dal 21 agosto 1871 al momento della stipula del Leeward Islands Act e la nascita della colonia di tipo federale [formata da Anguilla; Antigua; Barbuda; Dominica (fino al 1940, quando fu aggregata alle Isole Sopravento Britanniche); Isole Vergini Britanniche; Montserrat; Nevis e Saint Christopher (o Saint Kitts)] e fino alla dissoluzione, avvenuta il 1° luglio 1956, era la Blue Ensign con il badge, disegnato dal primo governatore Sir Benjamin Chilley Campbell Pine, mal progettato, figurava una spiaggia, uno specchio d'acqua con due navi in navigazione e la terra all'orizzonte, sulla riva un grande ananas con tre altri più piccoli nelle vicinanze. Sul tutto lo stemma del Regno Unito. Proporzioni 1:2.