Bandiera adottata nel 1886. modificata una prima volta nel 1903, quando la corona divenne di tipo Tudor e una seconda volta il 3 gennaio 1953, quando la corona divenne eduardiana. Abolita il 3 gennaio 1958 con la dissoluzione della colonia avvenuta il 1° gennaio 1960 [formata dalle Barbados (fino al 1885); Dominica (dal 1940, quando fu separata dalle Isole Sottovento Britanniche); Grenada; Grenadine; Santa Lucia; Saint Vincent e infine Tobago (fino al 1889, quando fu unita a Trinidad per formare la colonia di Trinidad e Tobago)]. Era la Blue Ensign con il badge (progettato nel 1884 ma concesso solo il 16 agosto 1939) al battente, in un disco bianco lo stemma inquartato il 1° di rosso, il 2° d'oro, il 3° di verde e il 4° d'argento, questa intenzione sarebbe stata viziata quando Barbados fu staccata, lasciando solo tre isole. Probabilmente non vi era nessun emblema per le isole, e così portò alla decisione di avere uno scudo con solo quattro colori semplici. Intorno la giarrettiera caricata dalle parole invertite, in modo che WINDWARD appoggi sul bordo esterno, GOVERNOR-IN-CHIEF sul bordo interno e ISLANDS sul bordo esterno, in punta il motto I PEDE FAUSTO. Proporzioni 1:2.