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• 1958-1962: Federazione delle Indie Occidentali Britanniche (Federation of West Indies)

Il 3 gennaio 1958, in prospettiva della fondazione di uno stato caraibico unitario e indipendente, venne costituita la Federazione delle Indie Occidentali, comprendente le isole Leeward (Sottovento): Anguilla, Antigua, Barbuda, Montserrat, Nevis e Saint Kitts, escluse le Vergini Britanniche e Bahamas, tutte le Windward (Sopravento): Dominica, Grenada, Grenadine, Santa Lucia, San Vincenzo, in più la Giamaica, Trinidad con Tobago e Barbados. La Federazione si dissolse il 31 maggio 1962 per divergenze interne. La bandiera federale aveva il campo azzurro con le linee bianche ondulate e il disco centrale giallo-arancio che rappresentavano rispettivamente il mare e il sole dei Caraibi. Autrice: Edna Manley che è considerata la 'madre dell’arte giamaicana'. Proporzioni 1:2.